Limitado a apenas 12.000 pares, o Trophy Room x Air Jordan 1 Retro High OG SP 'Chicago' se inspira em um momento da história da NBA apelidado de 'o freezeout': em 1985, jogando em seu primeiro All-Star Game, MJ teria negado a bola por estrelas estabelecidas que queriam constranger o novato impetuoso. A boutique de tênis de Marcus Jordan veste o cano alto em uma paleta inspirada no OG, com base de couro branco com um Swoosh preto e sobreposições de couro vermelho em um sutil acabamento congelado. A assinatura de MJ está rabiscada na lateral do calcanhar, enquanto um patch de marca dupla adorna a palmilha. As ferramentas do tênis combinam uma entressola vintage esbranquiçada com uma sola de borracha translúcida gelada.