O Air Jordan 1 Mid 'Chicago Black Toe' se inspira nas raízes de 1985 do tênis. O bloqueio de cores distinto é uma reminiscência da colorway OG 'Chicago', aplicada a uma silhueta de cano médio e revisada com um acabamento preto na biqueira perfurada. A marca Jumpman adorna a etiqueta costurada na língua de nylon branca acolchoada, enquanto um logotipo clássico da Jordan Wings é estampado em preto na aba lateral da gola.
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